Porta Dipinta si ergeva nella parte est della cinta muraria medievale. Il nominativo tutt’ora conservato da il nome alla via stessa. Tale denominazione era stata data alla sua costruzione perché fu decorata con pitture di affreschi affidate ad artisti bergamaschi tra cui Simone da Averara e Bartolomeo Cabrini. La fontana accanto fu costruita simmetricamente alla grande volta di copertura della porta.